Een 12de-eeuwse datering voor de vroegste bewoning aan de Nieuwstraat is enigszins verrassend. Ze is ouder dan in de Kattestraat, die eveneens buiten de oudste stadsomwalling gelegen is en waar artisanale activiteiten uit de 13de eeuw de vroegste occupatie uitmaken. Een verklaring hiervoor is allicht het feit dat de Nieuwstraat een deel is van de belangrijke handelsweg Brugge-Keulen, die in de 11de eeuw voor het eerst vermeld wordt. In de loop van de 12de eeuw geraakte de oudste stadskern volgebouwd, gelegen binnen de omwalling die niet verder reikte dan de huidige Lange Zoutstraat, Grote Markt en Molenstraat. De snel groeiende bevolking van de toen bloeiende handelsstad zocht uitbreiding en vond die langsheen deze belangrijkste verkeersas. Dit resulteerde mogelijk in een soort van lintbebouwing langsheen de bestaande invalswegen van de oude stad. Dit hele proces speelde zich wellicht nog af voor de bouw van de tweede stadsomwalling (gesitueerd op de huidige wallenring) en de aanleg van de Grote Markt en nieuwe wegen zoals de Kattestraat en de Zoutstraat.

Stadsplan van Sanderus (1644), met de aanduiding van de handelsweg Brugge-Keulen (rood) en het tracé van de 11de-eeuwse stadsomwalling (geel).